イギリスの人気コメディアン、スティーヴ（スティーヴ・クーガン）とロブ（ロブ・ブライドン）の元に、イタリアのレストランを巡るグルメ記事の執筆依頼が舞い込む。友人兼良きライバル同士の2人は早速、北から南へと自動車によるイタリア縦断の旅に出る。素晴らしい眺望のホテルと美食の旅は、ピエモンテ地方から始まり、続いてリグリア、トスカーナ、ローマ、カンパーニャ、そしてカプリで締め括られることになっている。旅の途中、アメリカ映画への出演依頼が舞い込むロブ。仕事は順風満帆だったが、その胸中では挑戦への意欲と失敗するのではないかという不安感がせめぎ合う。一方、仕事もプライベートも停滞気味のスティーヴは、ロブの挑戦に心穏やかではいられなかった。ローマに到着した2人は、スティーヴのマネージャーを務めるエマ（クレア・キーラン）、女性カメラマンのヨランダ（マルタ・バリオ）と合流。実はスティーヴとヨランダは、かつて一夜を共にした仲だった。気まずい再会のはずながら、ちゃっかり親密な気持ちを抱くスティーヴ。一方、旅の途中で関係を持った女性、ルーシー（ロージー・フェルナー）から“また会いたい”と連絡を受けるロブ。罪の意識は感じながらも、解放された気分をもう一度味わいたい。シンプルな生きる歓びに満ちたイタリアは、次第に彼らに変化をもたらしてゆく。再び2人になったロブとスティーヴは、ポンペイを経てカプリ島の絶景を望むホテルへと向かう。その頃、スティーヴの息子ジョー（ティモシー・リーチ）が、別居中の妻とバカンスでイビザ島を訪れていた。息子に対して、父親としての役目を果たすことを考え始めたスティーヴは、ナポリで落ち合うために連絡を取る。翌日、ジョーとエマを含めた4人は、旅の終着点となるカプリ島へ。仕事、恋、地位、名誉、家族……。人生の折り返しを過ぎた中年男ロブとスティーヴの旅は、果たしてどんな結末を迎えるのか……？